为什么苯甲酸的酸性>苯酚>苯甲醇?主要看哪个原子上电子情况。

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/06/18 14:27:16
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最直接的是看羟基氧上的电子情况,当其周围电子云密度较低时较易电离,即酸性较强,反之亦然。
苯甲酸羧基中的羟基与羰基发生p-π共轭,使羟基氧上的电子被拉向羰基,使氢氧键上电子云密度降低,导致其较易电离。
苯酚中苯环与羟基共轭,但其效果不如羰基。
苯甲醇中,苯甲基有推电子诱导效应,使氢氧键上电子云密度增高,使其不易电离。

苯甲酸羧基中的羟基与羰基发生p-π共轭,使羟基氧上的电子被拉向羰基,使氢氧键上电子云密度降低,导致其较易电离:

(羧基上的OH键的电子都被吸走了,键不稳固,有H+)

苯酚中苯环与羟基共轭,但其效果不如羰基:

(一般是苯环与羟基互相影响,羟基使苯环邻对位活化,苯环使羟基,OH键的电子都被吸走了,键不稳固,有H+,但实验证明此酸性不如碳酸,实验证明)

苯甲醇中,苯甲基有推电子诱导效应,使氢氧键上电子云密度增高,使其不易电离。
(主要是亚甲基用四面体结构挡在苯基和羟基间,苯基电子诱导效应被阻断,但亚甲基仍像甲基有推电子效应,是O得电子负担小,H得以少许拉回电子,键稳定)

物质的酸性主要看H原子是否容易离去成H+,这三个化合物中都有-OH,那就要看O-H键是否容易断裂以及H+离去后的负离子是否稳定。

苯甲酸中羰基有诱导效应,且H原子解离后可生成具有离域π键∏9-10的稳定阴离子C6H5-COO-,所以苯甲酸有较强的酸性。

苯酚中无吸电子基团,只是H原子解离后的阴离子具有离域π键∏7-8,故该分子有酸性,但较弱。

苯甲醇分子中不存在任何使羟基上H原子易于解离的因素,无离域π键生成,故酸性极弱,基本为中性。

有机物的酸性主要靠羟基即-OH的H原子的还原反应。从羟基活泼性来讲,羧基>酚类>醇类。
所以酸性也是这个顺序
原理说起来比较复杂,LZ可以先这么记着